芝加哥是美國第三大城市，“風之城”，建築與藝術之都。地標千禧公園內有雲門雕塑（大豆子）與皇冠噴泉；威利斯大廈的 103 層玻璃觀景台可懸空俯瞰城市；海軍碼頭是湖濱休閑勝地；芝加哥藝術博物館為美國三大美術館之一，藏莫奈、梵高等名作；還可乘遊船體驗建築之旅，欣賞密歇根大道摩天大樓群。
美食以深盤披薩（Lou Malnati's）、頂級牛排、意大利牛肉三明治、Garrett 爆米花著稱，熱狗、精釀啤酒與多元風味俱全。